建设“有机化学及实验”精品资源共享课的体会

摘 要：本文介绍了“有机化学及实验”精品资源共享课建设的一些做法及心得，指出建设精品资源共享课关键是深化精品资源建设，特点是真正实现资源共享，发展在于协同创新。

关键词：有机化学及实验；精品资源共享课；建设；共享；协同创新

“有机化学及实验”课程从2003年国家精品课程建设开始[1]，经过有机化学教学团队近十年的建设，顺利实现转型升级[2]，入选国家级精品资源共享课立项项目，上线接受社会的评价。总结近十年的建设体会主要包括下面三方面。

一、深化精品资源建设是关键

建设精品资源共享课的关键是结合课程的特点建设精品资源。包括深化教学内容和改革课程体系，研究教学方法，探索考核方式和考核内容，研制课程教学的新资源。

1.深化教学内容建设

（1）引入学科发展的新内容。“有机化学及实验”是技术基础课，在引进学科发展新内容时要有选择，既要保证课程的基础性，又不能增加课程的教学学时数。

有机化学课程引进了下述新内容：①有机化合物旋光性的螺旋理论——结构与旋光性的关系。国内外的有机化学教材中都没有解决有机化合物产生旋光性的原因，我国化学工作者提出有机化合物分子的螺旋结构使分子产生旋光性[3]。将这一观点引入教学，填补了有机化合物结构与旋光性的空白。②邻基参与反应——某些反应分子构型保持。邻基参与反应是1942年提出[4]、近年被有机化学工作者所共识，把这个反应引入教学，纠正了对某些反应的构型、构型保持的错误解释。③LDA低温反应——实现羰基化合物交叉缩合反应。一直认为两种羰基化合物交叉缩合是没有合成意义的，近年发现强碱LDA在低温下先与一种羰基化合物反应，然后加入第二种羰基化合物，实现了两种羰基化合物选择性地交叉缩合[5]，变成了一种重要的合成方法。④科研新成果——酚羟基快速醚化。笔者科研专利成果，酚羟基在适当的溶剂中，可以在室温下，高转化率、高选择性、快速地被醚化[6]，增添了教学新案例。⑤室温离子液体——多用途的新化合物。室温离子液体的概念很早就被提出来，一直没有引起化学工作者的注意，近年来其合成、反应、应用都发展很快，是有机化学教学的新案例。⑥有机氟化合物——有特殊性能的卤化物。有机氟化合物是近年有机化学研究的热点领域[7]，其性能特殊，有特殊用途，引进教学拓展了卤烃的性质。⑦双氧水——绿色氧化剂。随着绿色化学的发展，发现双氧水能氧化多种官能团化合物，有的已实现工业应用。因此引入用双氧水替代污染严重的重铬酸钾作为氧化剂的教学案例。诸如这些内容的引入保持了教学内容鲜活性，又没有增加学时数。

（2）全面介绍有机化合物的内容。有机化学一直重视石油加工及其化学，而忽视煤、生物质加工及其化学。我国煤储量多于石油，近年来，煤加工生产有机化学品发展很快；生物质是绿色化学品来源，生物质炼制工程包括生物柴油、天然有机化合物的转化等。增加这两方面的内容，体现了《21世纪有机化学发展战略》所提出的有机化学的定义[8]，也体现了有机化学发展方向。

（3）引入反应控制的基本概念。动力学控制/热力学控制是高等有机化学的内容，将这一概念引入有机化学，既提升了教学内容，又简化了一些繁琐的解释，如共轭二烯的1，2-加成与1，4-加成、芳烃的定位规律、迈克尔加成反应规律等的解释。

（4）数字化模拟分子模型的使用。过去用鲍林提出的抽象的共振杂化体表示离域体系，如烯醇负离子的结构和性质，学生很难理解；现在使用可视化的数字化模拟分子模型表示，很容易理解离域体系的稳定性和反应性。

（5）简化一些叙述性的内容。如各类官能团化合物的物理性质不再讲解，而是让学生自己去查找资料，不仅加深了对物理性质的理解，还培养了学生自学的能力。

2.研究课程新体系

新体系把有机化学课程分成三部分，基础知识（或称概论）篇，主干内容篇，前沿交叉知识运用篇。

将分散在整个课程的各章节的化合物的结构与基本性质、命名、同分异构体、结构表征（四大谱）等内容集中，构成课程的基础知识篇。好处是提高了课程的基础，为后续课程内容学习做铺垫，节省学时，集成了知识模块。饱和烃、不饱和烃、芳香烃、卤代烃、含氧化合物、含氮化合物构成有机化学的主干篇，主要介绍各类官能团化合物的结构与反应。其中通过（2n+2）个π电子规律将具有芳香性的芳烃和杂环化合物组合成一章，由加成-消除反应机理将羧酸及羧酸衍生物融合成一章，卤烃/金属有机、含氧/含硫化合物、含氮/含磷化合物分别组合成一章，天然化合物分散到相应的章节中。组合结果强化了课程内涵联系，缩减了篇幅，节省了学时。糖、氨基酸蛋白质、类脂核酸、有机合成基础为前沿交叉知识应用篇，改用反应原理为主线组织课程，知识连贯顺畅，内容容易理解，前两篇的基本理论和基本反应得到了巩固、应用和深化。

改革后的课程体系，体现有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用及有关理论和方法的科学。课程的起点提高，内容深化，学时减少，体现课程的基础性，符合认知规律，为自主学习留有空间。

3.研究式教学方法的探索与实践

研究式教学方法起源于问题式教学的方法（PBL），是以学生为本的教学方法。笔者认为只要是实现以教师为中心向以学生为中心转变，以课堂单一教学形式向以图书馆、实验室、科学实践多种教学形式转变，以灌输的方法向以启发、引导、研究等多种方法转变，以“一次成才”为目标向培养“终身学习能力”为目标转变的教学都属于研究式教学方法范畴。不同的课程会衍生出多种形式，有机化学教学团队探索实践了多种教学模式，其中包括：

（1）研究式讨论课。基本做法分六个步骤：教学设计、提炼问题、公布问题、集中讨论、教师总结和提炼新问题等。多数学生对研究式教学模式是积极参与和支持的，学生由知识的被动接受者变为知识的主动构建者，教师由知识的传授者变为知识构建的引导者。不仅训练学生解决技术问题的能力，还要培养学生适应环境、与人沟通合作及协调各方面关系的综合能力。

（2）对比迁移式教学方法。对比迁移式教学方法是引导学生将已学的知识在变化的情景中对比分析并加以运用，以实现掌握新知识的教学方法。这一方法特别适合有机化学课程，例如：以反应规律为主线将烯烃的知识迁移到二烯、炔、小环烷烃，芳烃的知识迁移到杂环化合物、酚、芳胺、芳酸等，卤烃的知识迁移到醇、醚、环氧化合物，醛酮的知识迁移到羧酸及其衍生物，醇醛酮的知识迁移到糖等。每组前面的内容精讲、细学、讨论深透，后面的内容粗讲、引导讨论，给学生充分的自主学习空间。探索出“重点讲解-对比讨论-提高终身学习、知识应用能力”的有机化学教学新路子。

4.探索与教学模式相适应的考核方式和考核内容

依据课程体系的特点和当代大学生学习的特点，本课程实施大课化小课的考核方式，采用闭卷和开卷两种考核形式。大课化小课考核也可以期中考核50分，期末考核50分，考过的内容不再特意考核，促使学生把精力放在平时知识积累上，减轻学生的负担。闭卷考核增加主观题目，引导学生自主学习主动思考，展示知识运用能力，帮助学生弄清概念，从课程整体高度掌握知识体系。开卷式考核是一个包含所学过大部分内容的合成题目，给学生较长的时间，查阅资料，相互讨论，写出报告，完成考核。组织集中交流典型的试卷，相互借鉴，是一次复习深化过程。

5.研制课程教学新资源

配合研究式教学，有机化学教学团队研制出版了一批体现现代信息技术和教学手段的教材和教学辅助资料。

（1）在高等教育出版社出版四套立体化教材：“十一五”国家规划有机化学立体化教材（《有机化学》第2版、《有机化学学习指导》、《有机化学课堂教学软件》2.0版和《有机化学电子讲义》，共四部），其中《有机化学》第2版被评为2008年精品教材、“十二五”规划教材；“十一五”国家规划有机化学实验立体化教材（《有机化学实验》第4版、《有机化学实验助教性课件》2.0版、《有机化学实验助学性课件》附在书后，共三部），其中《有机化学实验》第4版获得大连市优秀科技著作一等奖；双语教学示范课用书立体化教材（Organic Chemistry、Organic Chemistry Experiments，共二部）；校际联合编写工科基础化学系列课教材中有机化学立体化教材（《有机化学简明教程》、《有机化学简明教程学习指南》、《有机化学简明教程电子教案》，共三部）。

（2）研制新世纪“有机化学网络课程”，获国家优秀网络课程荣誉称号。这是精品课程之前的工作，“有机化学网络课程”是一种新的教学模式，又是一种新的教学手段，也是精品课程顺利转型升级为精品资源共享课的基础。

二、共享是精品资源共享课的特点

1.建设精品资源共享课，教学队伍是关键

有机化学及实验现有教学师资队伍包括六名教授、四名副教授、两名讲师和实验室工作人员。其中一人为高等学校教学名师奖获奖者，两人为辽宁省教学名师；一人在国外教学进修过一年，负责电子资源建设和网上传输技术处理；一人负责国家双语示范课教学；五人在教育部高等学校教师网络培训中心授过课，直接学习的有机化学教师上千人，录制了一批授课实况。优秀的教学队伍保证了课程能够实现共享。

2.基本资源系统丰富，适合网络传播

课程介绍、教学日历、教学大纲、课程结构、重点难点解析、习题作业、课程总结、试卷、重要参考资料（网络链接，纸质资料目录）、讲课录像等资料齐全，网上传输流畅。除此之外，还提供了有机化学及实验课程特有的基本资源：实验教学录像，实验整体安排要求讲课录像（在高校教师网络培训中心授课录像），数字化模拟分子模型的制备与应用授课录像（在高校教师网络培训中心授课录像），有机化学双语教学部分录像（在高校教师网络培训中心授课录像），2005年、2008年二次出版的电子讲义（高教出版社免费赠送）和开放实验教学等资源介绍。

三、协同创新建设教学资源

协同创新是指按照精品资源共享课的要求，研制拓展资源。有机化学教学团队研制了下述新资源。

1.研制数字化模拟分子模型库

研制了有机化学教学常用的近500个化合物的数字化模拟分子模型，每个化合物有8种分子模型，并用于教学，既是教学新内容又是教学新手段。在国外，数字化模拟分子模型用于教材编写仅限于近十年几本流行的优秀教科书，用于教学也仅是几所名校。将静电势能图模型的彩色标改成黑白色标，用于纸质教材可降低印刷成本。

2.研制模拟计算实验

随着教育教学信息化技术的发展，现代化学教育发展趋势是从单纯动手实验转向动手实验和模拟计算实验两方面培养学生解决实际问题的能力和创新研究能力。为此，有机化学教学团队研制了一批模拟计算实验，经少数学生试用效果较好。

3.校际联合编写工科基础化学系列教材

参考“化工类工程教育专业认证标准”（试用）和“化学工程与工艺专业指导性培养规范”（草案）的要求，大连理工大学（有机化学）、天津大学（无机化学）、浙江大学（分析化学）和北京化工大学（物理化学）联合研究编写了工科基础化学系列教材。高等教育出版社出版后，经过2年使用，反映很好。有机化学教学团队负责编写有机化学立体化教材（共三部）。其中《有机化学简明教程》是按精品课程研究的新课程体系编写（学时数为60左右），数字化模拟分子模型贯穿全书。

参考资料：

[1] 教育部关于启动高等学校教学质量与教学改革工程精品课程建设工作的通知[Z]. 教高[2003]1号.

[2] 教育部关于国家精品开放课程建设的实施意见[Z]. 教高[2011]8号.

[3] 尹玉英，刘春蕴. 有机化合物分子旋光性的螺旋理论[M]. 北京：化学工业出版社，2000.

[4] S. Winstein et al. J. Amer. Chem. Soc. 1942， 64： 2780.

[5] Graham Solomons T W. Organic Chemistry，9th Ed[M]. John Wiley and Sons， Inc. 2008.

[6] 高占先等. ZL 2007 1 0158795.9（2008），申请号201110097447.1（2011），申请号201110233332.0（2012）[Z].

[7] Kirsch P. 当代有机氟化学——合成 反应 应用 实验[M].朱士正，吴永明译. 上海：华东理工大学出版社，2006.

[8] 中国科学院化学部，国家自然科学基金委员会化学科学部. 21世纪有机化学发展战略[M]. 北京：化学工业出版社，2002.

[责任编辑：余大品]